Logo Universiteit Utrecht

Utrechtse muurformules

Muurschilderingen

Prof. van ‘t Hoff onderzoekt Stereochemie

Wat is hier te zien?

Op deze muurschildering zie je Jacobus Henricus (Henri) van ‘t Hoff die tijdens zijn promotieonderzoek in Utrecht de stereochemie heeft ontdekt. Stereochemie kun je zien als ruimtelijke scheikunde: het verschijnsel dat moleculen die bestaan uit dezelfde atomen toch op verschillende manieren opgebouwd kunnen zijn, bijvoorbeeld als spiegelbeeld van elkaar.

Verschillende varianten van hetzelfde molecuul, ook wel enantiomeren genoemd, kunnen heel andere eigenschappen hebben. Het belang hiervan is niet te onderschatten. De driedimensionale vorm van een molecuul bepaalt mede de eigenschappen zoals de smelttemperatuur en de chemische eigenschappen. In de geneeskunde kan het zelfs een zaak van leven en dood zijn: de ene vorm van een molecuul kan werken als medicijn, terwijl het andere spiegelbeeld levensgevaarlijk is. Een bekend voorbeeld is Softenon, een geneesmiddel tegen misselijkheid dat rond 1960 enkele jaren op de markt was. Het geneesmiddel bevatte beide spiegelbeelden van een molecuul. Maar een van de twee spiegelbeelden zorgde voor ernstige afwijkingen bij ongeboren baby’s, die daarna bekend zouden komen te staan als softenonbaby’s. Later bleek dat het menselijk lichaam het ene spiegelbeeld in het andere spiegelbeeld om kan zetten.

De originele molecuulmodellen zijn vandaag de dag te bezichtigen in Rijksmuseum Boerhaave in Leiden.

Jacobus Henricus van ’t Hoff (1852) was geen honkvast onderzoeker. Hij studeerde in Delft, Leiden, Bonn en Parijs en promoveerde in 1874 aan de Universiteit Utrecht. Met zijn onderzoek naar stereochemie was hij zijn tijd zo ver vooruit – pas dertig jaar later bewees Einstein dat moleculen überhaupt opgebouwd zijn uit atomen – dat hij moeite had om een betaalde baan te vinden als wetenschapper.

Enkele jaren later begonnen vakgenoten toch de waarde van zijn onderzoek te zien, en in 1878 werd hij benoemd tot hoogleraar in Amsterdam. In 1901 ontving hij de allereerste Nobelprijs voor de Chemie voor zijn onderzoek naar de thermodynamica. Op dat moment werkte hij al in Berlijn, waar hij bleef tot zijn overlijden in 1911. Naast zijn scheikundig onderzoek was Van ’t Hoff groot liefhebber van natuur, filosofie en poëzie.

Van ‘t Hoff realiseerde zich dat moleculen, net als knikkers, een ruimtelijke vorm hebben. Kijk eens naar het bovenstaande plaatje. De verschillende kleuren geven verschillende soorten atomen aan: grijs voor koolstof, wit voor waterstof, blauw voor fluor en rood voor broom. Beide moleculen bevatten één koolstofatoom, één waterstofatoom, één chlooratoom, en één broomatoom. Toch zijn ze niet gelijk: ze hebben een andere ruimtelijke vorm. Als je goed kijkt, zie je dat de moleculen elkaars spiegelbeeld zijn, net zoals dat je linkerhand en rechterhand dat zijn!

Op het eerste gezicht lijkt dit niet zo belangrijk te zijn. Maar denk nu eens aan het volgende: als je iemand een hand wilt geven, werkt dat alleen maar als jullie allebei dezelfde hand uitsteken. Als jij je rechterhand uitsteekt, en de andere persoon de linkerhand, dan kun je elkaar de hand niet schudden. Op dezelfde manier moeten veel biologische moleculen in je lichaam precies de juiste ruimtelijke vorm hebben om hun werk te kunnen doen. Stereochemie is dus letterlijk van levensbelang!

Bekijk ook het volgende filmpje van de VPRO.

Waar is de muurschildering te vinden?